Guillermo supo cómo moldear a Boca para llevarlo al éxito. A pesar de eso se cerró un ciclo y su tiempo se acabó. Su primer partido fue en marzo de 2016 y el equipo venía de ganar el torneo local con el Vasco Arrubarrena, pero también de quedar eliminado ante River en dos oportunidades. La primera en 2014 por la Sudamericana y la segunda fue en 2015 tras el famoso gas pimienta en los octavos de la Copa Libertadores. En ese contexto el Mellizo tomó las riendas y comenzó a cabalgar en búsqueda de la victoria durante un período de tres años.

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Su debut fue ante Racing y ya al segundo partido le tocó ponerse la 10 y afrontar un superclásico que terminó sin goles. Durante sus tres años a cargo del conjunto Xeneize se midió en nueve oportunidades con River, pero con un balance no tan positivo. Perdió cuatro, ganó dos y empató tres.

En cuanto a los torneos ganó dos veces el campeonato local en las temporadas 2016/2017 y 2017/ 2018, pero a nivel internacional no pudo concretar ningún título. Una de sus grandes manchas es haber perdido la final de la Supercopa Argentina con River y la emblemática reciente Copa Libertadores. Aun así, el Mellizo supo encontrar la forma de renovar el plantel y logró revalorizarlo potenciando varias figuras, como fue el caso de Pavón.