Rui Vitória chegou ao Benfica a 1 de julho de 2015. Um mês e meio depois, a 16 de agosto, assumiu pela primeira vez a liderança do campeonato, após uma vitória, por 4-0, frente ao Estoril. Desde então, e até à sua saída a 3 de janeiro de 2019, assumiu o comando técnico dos encarnados em 183 jogos.

Conquistou seis títulos: dois campeonatos (2015/16 e 2016/17), uma Taça de Portugal (2016/17), uma Taça da Liga (2015/16) e duas Supertaças de Portugal (2016 e 2017).

Em cinco finais disputadas, ganhou quatro: Taça da Liga (2016), Taça de Portugal (2017) e Supertaça Cândido de Oliveira (2016 e 2017).

Foi também na Supertaça que Rui Vitória perdeu a primeira final disputada ao serviço do Benfica. Era agosto de 2015 e estava há pouco mais de um mês no clube da Luz quando perdeu com o Sporting por 1-0, no Estádio do Algarve.