Han var uddannet fra Danmarks Journalisthøjskole og indledte sin karriere som kriminalreporter på dagbladet Aktuelt.

Han kom dog hurtigt på skærmen som journalist og vært på flere DR-programmer, blandt andet Lørdagskanalen.

Senere, da TV2 brød Danmarks Radios monopol, var han sammen med Suzanne Bjerrehus vært på det store underholdningsshow 'Eleva2ren', der blev sendt fredag aften.

I Go' Morgen-sofaen med Line Baun

Han var sammen med blandt andet sin bror Erik Stephensen og Jørgen Kolbæk med til at grundlægge produktionsselskabet Skandinavisk Filmkompagni.

Og desuden var han med til at skabe 'Go' Morgen Danmark' på TV2 og sad fra 2002 og mange år frem som vært i morgensofaen sammen med medværter som blandt andre Anette Kokholm og Line Baun Danielsen.

Men da TV2 i 2008 ønskede nye og yngre ansigter, blev både Line Baun og Ole Stephensen fyret som værter.

Han var ifølge et interview med Journalisten skuffet, men kastede sig over andre projekter. Han interviewede lottovindere og skrev bogen ’Tænk – jeg vandt!’, der udkom i 360.000 eksemplarer, som Danske Spil købte og forærede væk.

Læs også : Ole Stephensen vil i Folketinget

Sammen med sin hustru drev han også butikken hundeshoppen.dk.

Gik ind i politik

Ole Stephensen meldte sig i 2016, tilsyneladende på Naser Khaders opfordring, ind i Det Konservative Folkeparti.

Året efter blev han valgt ind i kommunalbestyrelsen i Gentofte, og han var også opstillet som folketingskandidat for De Konservative.