2020年1月に新作アニメが決定しているTVアニメ「ゆるキャン△」と「水曜どうでしょう」のコラボレーションが決定。その皮切りとして、「ゆるキャン△ MV～1/6の夢旅人2002ver.～」がYoutubeに公開された。さらに、10月4日～6日にかけて開催されるイベント「水曜どうでしょう祭FESTIVAL in Sapporo 2019」において、オリジナルコラボグッズの販売も決定した。

「ゆるキャン△ MV～1/6の夢旅人2002ver.～」は、「水曜どうでしょう」の主題歌でもある「1/6の夢旅人2002」を使用したミュージックビデオ。映像の内容は、「水曜どうでしょう」のディレクターである藤村忠寿氏が監修している。

10月4日～6日にかけて開催される「水曜どうでしょう祭FESTIVAL in Sapporo 2019」では、「ゆるキャン△」コラボグッズを販売。これにあわせ、「水曜どうでしょう」の要素を詰め込んだコラボビジュアルも公開された。

なでしこ達5人が番組内の衣装をイメージしたものを着用。お馴染みの平岸高台公園を背景に立っている、「どうでしょう」愛の詰まったビジュアルとなっている。さらに、原作コミックス「ゆるキャン△」の作者、あfろによる描き下ろしコラボビジュアルも公開。

リンちゃんを中心にした5人に加え、「水曜どうでしょう」の藤村ディレクター、嬉野雅道氏も描かれている。