人望のない上司は部下のホンネがわかってない 仕事上の鎧を捨て正直に伝えることが大事だ

『GREAT BOSS（グレートボス）：シリコンバレー式ずけずけ言う力』（キム・スコット著、関美和訳、東洋経済新報社）の著者は、さまざまな仕事を経験後、共同創設者兼CEOとしてジュース・ソフトウェア（Juice Software）を起業したという経歴の持ち主。

当時は決して理想的な上司ではなかった

残念ながら同社は破綻してしまったのだが、以後はグーグルにおいて、アドセンス、ユーチューブ、ダブルクリックの営業と運用チームを牽引。アップル大学の教員を経て、キャンダー・インクを創設した。

現在は、ドロップボックス、ツイッターなど、いくつかのハイテク企業でアドバイザーを務めている。

いかにも、やり手という印象である。ところが本人は、少なくともジュース・ソフトウェア時代には、決して理想的な上司ではなかったと当時を振り返っている。

かつて自身が「クソ上司」に侮辱され嫌な思いをしてきたからこそ、ジュース・ソフトウェアでは「社員が仕事も同僚も愛せるような環境」をつくることを目標にしてきたのだとか。しかし、それが間違いだったというのだ。

わたしはあのクソ上司みたいにはならずに済んだ。それくらいは朝飯前。でも、まったく違う種類の失敗をしてしまった。ストレスのない明るい職場を作ろうと張り切りすぎて、避けてはならない上司としての難しい役割を避けてしまったのだ。

成果を出せていない部下に、「仕事ができていませんよ」と、はっきりと直接伝えることがわたしにはできなかった。仕事のできない人にタイミングよくその事実を伝えることも、状況を早めに改善できるような環境を作ることも、できていなかった。（「まえがき」より）

指導力不足はチームの機能不全へとつながり、それがジュース・ソフトウェアの破綻という結果に行き着いたわけだ。だが、そののち大学院で同級生だったシェリル・サンドバーグに連絡したことがきっかけとなって、キム氏の可能性は大きく開かれる。

現在はフェイスブックの最高執行責任者であるシェリルが、グーグルに在籍していた時期のこと。キム氏は採用通知を受け取り、中小企業クライアント向けのアドセンスの営業とサービスを担当する100人のチームを率いることになったのである。