О жизни этого человека ходят легенды. Игги Поп назвал его «антигероем нового времени», Джонни Депп — «Буддой, писателем, шаманом, безумцем, пиратом, артистом, сатаной, мудрецом и одним из моих самых надежных друзей». Шоу родился в Нью-Йорке в 1953 году в семье популярного джазового музыканта Арти Шоу и актрисы Дорис Доулинг. В раннем возрасте он переехал в Лос-Анджелес и оказался в эпицентре контркультурной революции — эра хиппи, рождение феминизма, движение против войны во Вьетнаме. В 14 лет Джонатан стащил книгу Джека Керуака «В дороге» с полки привокзального книжного киоска в Лос-Анджелесе. Потом он устроился работать в легендарную андеграундную газету The Los Angeles Free Press, где познакомился с Чарльзом Буковски. В одном из пьяных споров, дошедшем до драки, Буковски сказал: «Книгу, прежде чем написать, необходимо прожить». Шоу послушался совета.

В 21 год он бежит из Лос-Анджелеса в Мексику «на поиски приключений и самого себя». Пару лет шляется по стране, оседает в Веракрузе, работает в порту, учится искусству татуировки, практикуясь на местных моряках. Потом устраивается на мексиканский торговый корабль и путешествует по странам Латинской Америки. Надолго зависает в Рио-де-Жанейро. Приключения Джонатана в Рио станут основой его первой книги, «Нарцисы», которая сразу попадет в разряд культовых у любителей андреграундной литературы.

В конце 1970-х Шоу возвращается в Нью-Йорк, открывает студию и всецело посвящает себя татуировке. Параллельно он работает главным редактором журнала International Tattoo Art. Многие считают, что именно Шоу поспособствовал массовой популяризации тату — факт, о котором Джонатан не очень любит вспоминать, считая, что татуировка никогда не должна была стать достоянием мейнстрима и что ее настоящее место только в андеграунде. В список его клиентов и друзей в разные годы входили Кейт Мосс, Джим Джармуш, Ди Ди Рамон, Фрэнк Заппа, Джонни Депп. И, как и положено настоящему выходцу из 60-х, у Шоу многолетний роман с героином и алкоголем со всеми вытекающими из этого последствиями.

В дни черной депрессии, Джонатан наткнулся на свои старые дневники, написанные им во время путешествий по задворкам Центральной и Южной Америки. Так родилась идея автобиографии «Продавец шрамов: исповедь татуировщика». По словам самого Шоу, книга пишется больше 40 лет. Это попытка разобраться в себе. Исковерканное детство, отец, исчезнувший на 30 лет, вечно пьяная мать, побег из Америки, эксперименты с айваской и афро-бразильскими религиями, невероятные путешествия на мотоцикле по Южной Америке, дружба со знаменитостями.