Молодой бизнесмен не стремился значиться в учредителях, он часто доверял эту роль партнерам, уверяют два его знакомых. По их словам, Чайка обычно вел дела с Александром Цурканом, Александром Пономаревым и Денисом Галаганом. Эти трое бизнесменов в 2008 г., как раз когда 20-летний Чайка был на втором курсе, создали первую совместную компанию – «Деалса», предоставлявшую услуги кредитного брокериджа и финансового консалтинга. За 3% от суммы кредита фирма помогала желающим получить ипотечный, ломбардный или коммерческий кредит в банках. Как вспоминает бывший сотрудник «Деалсы», сначала компания арендовала офис в 40 кв. м в районе Китай-города и состояла всего из трех человек. Потом переехала в офис на Золоторожском Валу, и ее штат вырос до 50 человек. Однако из-за кризиса дела шли не очень бойко, и брокер тихо закрылся в 2013 г.