Anna proviene da una famiglia sportiva; sua madre era un atleta di successo mentre suo padre era un campione greco-romano di wrestling. Anna ha iniziato a giocare a tennis a soli cinque anni.



Ha iniziato a giocare a tornei junior nel 1989 e ha iniziato a ricevere l' attenzione di talent scout provenienti da tutto il mondo. Nel 1991, si è trasferita in Florida per entrare a far parte dell' accademia di tennis Nick Bollettieri e in pochissimo tempo, è diventata famosa nel mondo del tennis. A soli 14 anni ha vinto i Campionati Europei ed è stata premiata con il Campionato del Mondo Junior ITF.



Ha anche avuto una partnership di successo con Martina Hingis, la coppia ha vinto diversi trofei, mentre si guadagnano anche il soprannome di "Spice Girls of Tennis". Tuttavia, prima di riuscire a raggiungere il suo potenziale, la sua carriera è stata fermata a soli 21 anni e ha subito gravi lesioni alla schiena. Ha fatto la modella e ha anche sposato Enrique Iglesias. La coppia attualmente risiede in Florida, mentre Anna ha guadagnato la cittadinanza statunitense nel 2010.