В личном дневнике Лили вспоминала: всё началось, когда Герда, супруга Эйнара и известная портретистка, попросила его попозировать в женском наряде вместо неявившейся модели. Позже его не отпускало воспоминание о нежном прикосновении платья, и переодевания стали повторяться. Лили — так Герда начала представлять переодетого в женскую одежду мужа — стала её любимой моделью. Очевидно, не зря: в 1908 году портрет Лили принёс Герде победу в конкурсе «Девушка из Копенгагена» датской газеты Politiken.

В 1930 году Эйнар-Лили решился на хирургическую коррекцию пола. Первую операцию, в ходе которой Эйнару удалили мужские половые органы, выполнили в Берлине. Она прошла успешно, но этого было недостаточно. Девушка мечтала о материнстве: предстояли операции по пересадке яичников и, впервые в истории, матки. Их провели в Дрезденской муниципальной женской лечебнице. Матка не прижилась, и в 1931 году, меньше чем через год после операции, Лили Эльба — свою новую фамилию девушка выбрала в честь реки, пересекающей Дрезден — скончалась. Но родилась надежда.