第95回全国高校サッカー選手権大会1回戦が12月31日に首都圏8会場で行われた。

等々力陸上競技場の第1試合では、GK茂木秀（セレッソ大阪内定）やDFタビナス・ジェファーソン（川崎フロンターレ内定）らJリーグ内定者を擁する桐光学園（神奈川）と、2年ぶり4回目の出場を果たした長崎総科大附（長崎）が対戦した。試合は7分に長崎総科大附のFW右田翔が先制ゴールを決める。69分には長崎総科大附のMF薬真寺孝弥が追加点を決めて2点のリード。このまま長崎総科大附が2－0で桐光学園を下し、2回戦進出を決めた。

夏のインターハイ（高校総体）を制し、史上7校目の夏冬2冠を目指す市立船橋（千葉）は、FW岩崎悠人（京都サンガF.C.内定）を擁する京都橘（京都）と対戦した。試合は0－0で迎えた66分に市立船橋の2年生DF杉山弾斗が直接FKを決めて均衡を崩す。市立船橋は1点差を守りきり、全国制覇に向けて初戦を突破した。

昨年のベスト8校同士の対戦となった前橋育英（群馬）対明徳義塾（高知）。試合は前半終了間際の39分に前橋育英の飯島陸が先制点を挙げる。勢いに乗る前橋育英は53分と57分に馬場拓哉が連続ゴール。結局、3－0で前橋育英が明徳義塾を下して2回戦に駒を進めた。

その他、88回大会優勝の山梨学院（山梨）や89回大会優勝の滝川第二（兵庫）などが2回進出を果たしている。

2回戦は2017年1月2日に行われ、決勝戦は同9日に埼玉スタジアム2002で開催される。

1回戦の結果と2回戦の対戦カードは以下のとおり。

■1回戦結果

【東京B】関東第一 1－0 【滋賀】野洲 ※開幕戦（12月30日）

【山梨】山梨学院 1－0 【岡山】岡山学芸館

【栃木】佐野日大 1－0 【和歌山】和歌山北

【埼玉】正智深谷 2－1 【島根】立正大淞南

【宮城】聖和学園 2－0 【三重】海星

【神奈川】桐光学園 0－2 【長崎】長崎総科大附

【茨城】鹿島学園 2－1 【山口】高川学園

【秋田】秋田商 0－2 【兵庫】滝川第二

【千葉】市立船橋 1－0 【京都】京都橘

【福島】尚志 4－2 【熊本】ルーテル学院

【北海道】旭川実 0－3 【鳥取】米子北

【新潟】帝京長岡 1－1（4PK5） 【徳島】徳島市立

【福井】北陸 0－1 【鹿児島】鹿児島城西

【静岡】藤枝明誠 1－2 【大阪】東海大仰星

【岐阜】中京 1－4 【大分】大分

【群馬】前橋育英 3－0 【高知】明徳義塾

■2回戦（2017年1月2日）

【山形】山形中央 vs 【奈良】一条

【香川】高松商 vs 【東京A】駒澤大高

【宮城】聖和学園 vs 【徳島】徳島市立

【東京B】関東第一 vs 【埼玉】正智深谷

【鹿児島】鹿児島城西 vs 【長崎】長崎総科大附

【茨城】鹿島学園 vs 【大阪】東海大仰星

【石川】鵬学園 vs 【佐賀】佐賀東

【千葉】市立船橋 vs 【群馬】前橋育英

【鳥取】米子北 vs 【栃木】佐野日大

【山梨】山梨学院 vs 【福島】尚志

【宮崎】鵬翔 vs 【青森】青森山田

【長野】創造学園 vs 【広島】広島皆実

【福岡】東福岡 vs 【愛知】東邦

【富山】富山第一 vs 【沖縄】那覇西

【大分】大分 vs 【兵庫】滝川第二

【岩手】遠野 vs 【愛媛】松山北