Incassato il rifiuto di Igli Tare, che ha scelto di rimanere fedele alla Lazio, il Milan ha deciso di virare su un profilo diverso per ricoprire il ruolo di direttore sportivo. Tutti gli indizi portano a Frederic Massara, detto Ricky, che ha rescisso consensualmente una settimana fa il contratto che lo legava alla Roma ed è, quindi, libero di accettare la corte del Diavolo. La scelta sarebbe opera di Paolo Maldini che, nonostante non sia ancora ufficialmente il direttore tecnico del club, sta già lavorando attivamente a Casa Milan, come dimostra l'incontro odierno con Beppe Riso per discutere di Stefano Sensi. Dopo l'esperienza in giallorosso, dunque, un'altra potenziale grossa occasione per un uomo che ha vissuto il calcio in tutte le proprie sfaccettature, ma dovendo partire sempre dalla gavetta.

DA GIOCATORE A DIRIGENTE - Figlio di un importante dirigente del Louvre (la madre), il percorso di Frederic Massara da calciatore inizia nel 1986 al Torino, con 0 presenze stagionali e termina nel 2003 al Tivoli. Nel mezzo una parentesi alla Fidelis Andria in Serie B nell'annata 1995-1996. E' lì che conosce Marco Giampaolo, rimasto solo per un anno in Puglia, con cui nasce un rapporto d'amicizia che potrebbe essere stato un fattore nella decisione del Milan di puntare sull'ex ds della Roma per costruire la rosa rossonera della stagione 2019-2020. Dopo un paio d'anni come vice allenatore, Massara inizia la carriera di dirigente al Palermo, diventando collaboratore di Walter Sabatini nel 2008. Quando nel 2011 James Pallotta scelse proprio Sabatini come direttore sportivo dei giallorossi, quest'ultimo decise di portare con sè anche Massara. Di lui Sabatini disse tanto tempo fa: "Frederic lavora tanto, ha grandi qualità e grande etica del lavoro. La madre era un alto dirigente del Louvre e questo lo ha portato a formare un carattere rigido e ligio al dovere". Con la partenza di Sabatini, che firmò per diventare coordinatore dell'attività sportiva dello Jiangsu Suning e dell'Inter, venne promosso a direttore sportivo giallorosso, ruolo che ricoprì non solo nel 2016-2017, ma anche nei mesi della stagione appena conclusa dopo l'addio di Monchi.

I TALENTI SCOPERTI - Negli anni di collaborazione con Sabatini tra Palermo e Roma, Massara ha saputo costruirsi una fitta rete di osservatori e, grazie a migliaia di video visionati e di report analizzati, ha scoperto grandi giocatori. Sotto la sua gestione in rosanero, infatti, sono arrivati calciatori del calibro di Abel Hernandez, Pastore ed Ilicic. Durante il suo periodo in giallorosso, invece, sono arrivati i vari Lamela, Pjanic, Strootman, Marquinhos, Benatia e Manolas. Ad eccezione del greco, tutti hanno fruttato grandi plusvalenze a favore di Palermo e Roma. In un percorso così lungo, come è normale che sia, ci sono anche dei flop, come Stekelenburg, Dodò e Nico Lopez, ma le mosse azzeccate superano certamente quelle negative. L'ennesima estate di rifondazione rossonera dovrà porre le basi per riportare, con il tempo, il Diavolo ai vertici del campionato. Il Milan potrebbe ripartire da Massara, così come Massara potrebbe ripartire dal Milan.