Vincenzo Montella è in bilico sulla panchina del Milan. Nonostante la campagna acquisti faronica condotta in estate dal duo Fassone-Mirabelli, dove sono stati spesi 230 milioni di euro, i rossoneri hanno messo insieme solo 16 punti in 11 giornate. Il Diavolo ha infatti vinto 5 volte contro Crotone, Spal, Caglirai, Udinese e Chievo Verona, ha pareggiato in casa contro il Genoa, ed ha perso già 5 partite, tra l'altro tutti scontri diretti, con Sampdoria, Lazio, Juventus, Inter e Roma. Il Milan, in Europa League, comanda il suo modesto girone ma contro Rijeka e Aek Atene ha messo in mostra tutte le sue fragilità.

Il Milan non gira e la dirigenza rossonera non è soddisfatta: secondo quanto riporta la Gazzetta dello Sport, Montella ha davanti a sé due partite fondamentali, contro Aek Atene in Europa League e Sassuolo in campionato, per convincere Fassone a non sollevarlo dall'incarico. Secondo la Rosea, nel caso in cui l'ex Fiorentina e Sampdoria dovesse saltare, è pronta l'alternativa low cost e già in casa: Gennaro Ivan Gattuso, attuale tecnico della Primavera rossonera. Montella, in questo momento, sembra il capro espiatorio in casa Milan, ma secondo La Repubblica i principali responsabili di questo brutto avvio di stagione sarebbero proprio i dirigenti con Mirabelli e Fassone sul banco degli imputati.