42-vuotias Jääskeläinen loi itselleen pitkän uran Englannin kentillä. Hän pelasi Valioliigaa vuosia Boltonin ja West Hamin riveissä. Boltonin veräjänvartijana otteluja kertyi vuosien 1997-2012 aikana kaikkiaan 473 kappaletta. Tämän jälkeen Jääskeläinen siirtyi vielä kolmeksi vuodeksi West Hamiin, missä hän pelasi 56 ottelussa. Viimeisen kahden kauden ajan Jääskeläinen pelasi vielä Wiganissa toiseksi korkeimmalla Championship-tasolla.

