長期休暇の時期には、旅行に出かける人が多い一方で、システム管理者が長期間不在になるため、ウイルス感染や不正アクセスなどの被害が発生した際に対処が遅れてしまったり、SNSへの投稿、無料Wi-Fiスポットへの接続から思わぬサイバー被害が発生する可能性がある。

独立行政法人情報処理推進機構（IPA）では、緊急時の連絡先・連絡体制の確認や、ノートPCなどの持ち出しルールの確認と厳守、使用しない機器の電源を切ることを長期休暇前の対策に挙げている。

さらに休暇中には、持ち出し機器の管理はもちろん、旅行先をはじめとした外出先からのSNS投稿には注意が必要としている。

インテルセキュリティでは、旅先などからSNSへの投稿を行うことで、居場所が特定されたり、不在であることが知られてしまい自宅が空き巣に狙われたりするため、休暇時期や行き先を公開せず、自宅に戻ってからまとめて投稿することを推奨している。

また、カスペルスキーの調査では、海外旅行の際、44％の人が到着した渡航先の空港を出るまでの間にインターネットに接続しているという。さらに、データ接続に費用がかかるため、このうち82％の人が無料のWi-Fiスポットへ接続するとのこと。特に、通信が暗号化されていないWi-Fiスポットでは、通信データを盗み見られたり、マルウェアに感染させられることがあるとしている。

スマートフォンやPCには、個人情報や業務の機密情報などが保存されており、通信データを見られれば、メールの内容や、SNSのアカウント情報が盗まれる可能性もある。

海外滞在中はこうしたサイバー犯罪の被害に遭う可能性が高まる。同じカスペルスキーの調査では、18％の人が被害に遭っているという。うちオンラインショッピング中の被害が9％、オンラインバンキングが6％、メール経由のマルウェア感染が7％となっている。

特に、提供元が不明なWi-Fiスポットは、悪意ある人が設置した可能性もあるため、より一層の注意が必要だ。

また、公共の充電スポットに備え付けのUSBポートでスマートフォンを充電することも、注意したい。もしUSBケーブルの先にPCがつながっていれば、スマートフォンの中身が筒抜けになってしまう可能性もある。

旅先では、つい気が緩んでしまうからか、普段ならしないような行動を取ってしまうことも多い。見知らぬ人にシャッターを切ってもらうためにスマートフォンを手渡してしまったり、ホテルのフロントにスマートフォンを預けたり、カフェなど公共の場でデバイスを置きっぱなしにして目を離したり……といった行動にも、十分に注意する必要がある。

旅先ではインターネットに接続しないことは「デジタルデトックス」と呼ばれ、旅行をさらに楽しむことができるとして実践する人も多いが、インテルセキュリティでは、世界平均と比べて日本人はオフラインになることが苦手で、なりたくてもなれない人も多いとの調査結果も発表している。

なお、IPAでは長期休暇明けには、修正プログラムの適用や、ウイルス対策ソフトの定義ファイル更新、サーバーなどでのログの確認を行うことを推奨している。