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真夏の東京都知事選が、事前の予想を上回り、異様な熱気を帯び始めた。「フライング出馬表明」でリードする小池百合子氏（64）と激しく競り合うのは、野党統一候補の鳥越俊太郎氏（76）。集客力では負けてはいない。

日曜日（17日）。“若者の街”吉祥寺のJR北口ロータリーを年配の聴衆が埋め尽くした。

「私もこんなに人が集まったのを見たのは初めてです」

鳥越氏が切り出すとドッと沸く。出馬会見では年齢から選挙戦での体調を心配する見方もあったが、声に張りがある。

「安倍政権は閣議決定だけで集団的自衛権行使を容認しました。そして安保法制を強行採決した。どれも公約ではなかった。これは国民に対する騙し討ちです。みなさん、こんな政治を許せないという人は手を挙げてください」

一斉に手が挙がる。演説のうまさは元キャスターの小池氏にも引けを取らない。

ところが、18日にはそれが一変。「おばあちゃんの原宿」と呼ばれる巣鴨地蔵通り商店街に登場したものの、鳥越氏は「最後まで戦うつもりであります。ぜひ皆さんご支援ください」と簡単な挨拶をしただけで、40年来の友人という歌手の森進一氏にバトンタッチ。森氏が「今日は歌じゃなくて鳥越さんの応援にやってまいりました」といいながら応援の後には、リクエストに応えて持ち歌である『襟裳岬』のサビの部分を歌った。

2人合わせて3分ほどの街頭演説に聴衆から「暑い中、長時間待ったのに」という不満があがったが、問題視されているのは襟裳岬の方だ。

選挙制度や政治資金に詳しい岩井奉信・日大教授は、「プロの歌手が選挙応援で自分の歌を有権者に披露した場合、有権者に対する利益供与とみなされ、公職選挙法の後援団体に関する寄付等の禁止の規定に抵触するとみられる可能性があります」と指摘する。

有権者を歌手の歌で供応したとみなされかねない、グレーゾーンの応援だったのだ（東京都選管は「何が財産の供与にあたるかの具体的なケースは警察が個別に判断することになる」とコメント）。

※週刊ポスト2016年8月5日号