米Microsoftは11月16日（現地時間）、「Windows 10 October 2018 Update（バージョン1809）」と「iCloud for Windows」v7.7.0.27との間に非互換性問題があることを明らかにした。Appleもこの問題を認識しており、協力して解決にあたるとしている。

Microsoftによると、「iCloud for Windows」がインストールされた環境を「October 2018 Update」へアップデートすると、共有アルバムのアップデートや同期の際に問題が発生する場合があるという。この問題は「Windows Server 2019」や「Windows Server バージョン 1809」にも影響する。

そのため、「iCloud for Windows」がインストールされた環境に対する「October 2018 Update」の配信は、問題が解決するまではブロックされることになった。また、「Windows 10 更新アシスタント」や「メディア作成ツール」を利用した手動アップデートも推奨されない。

一方、「October 2018 Update」へ「iCloud for Windows」をインストールすることも現在のところ不可能だ。警告ダイアログが現れ、インストール処理がブロックされる。