Os esteroides androgênicos anabólicos (EAA) conhecidos popularmente como anabolizantes, são drogas quimicamente relacionadas com a testosterona, que é um hormônio masculino que promove o crescimento muscular.





Existem centenas de variedades de esteroides anabolizantes que foram desenvolvidos por vários laboratórios, no entanto, apenas um número limitado foi aprovado para uso humano ou veterinário.







Um Pouco da História dos Anabolizantes

A testosterona foi descoberta em 1934 pela equipe de pesquisadores da companhia farmacêutica holandesa Organon, que estava sob a direção do químico Ernst Laqueur. A primeira síntese foi anunciada meses após sua descoberta pelos químicos Adolf Butenandt e Leopold Ružička, que obtiveram a testosterona a partir do colesterol.

Adolf Butenandt (a direita) e Leopold Ružička (a esquerda) ganharam o premio Nobel de Química pela síntese da testosterona em 1939 No começo, a testosterona sintética foi usada para ajudar a tratar os homens que eram incapazes de produzir o suficiente do hormônio para o crescimento normal, desenvolvimento e funcionamento sexual.

No entanto, durante o período da Segunda Guerra Mundial, verificou-se que esta forma artificial de testosterona poderia ser usada para ajudar os soldados desnutridos a ganhar peso e a melhorar o seu desempenho em combate. Depois da Segunda Grande Guerra, os atletas também começaram a usar esteroides para melhorar o seu desempenho em competições.

Nos Jogos Olímpicos de 1956, os atletas soviéticos, principalmente os lutadores, começaram a usar essa testosterona sintética, e tiveram uma melhora absurda no seu desempenho. Após saber disso, o médico americano John Zeigler desenvolveu a Dianabol, que é um esteróide anabolizante que foi usado por atletas americanos nos anos 60.

No começo dos anos 70, os esteroides anabolizantes se tornaram muito populares entre os praticantes de musculação e atletas amadores.

Em 1975, o Comitê Olímpico Internacional, finalmente, proibiu o uso de esteróides nas competições olímpicas. No entanto, o mercado ilegal dessas substâncias só crescia e as vendas continuaram aumentando.

Em 1988, surge nos Estados Unidos a primeira regulamentação federal para penalizar quem vende ou porta esteroides anabolizantes.

No início dos anos 90, após a restrição de uso dessas substâncias nos Estados Unidos, diversas companhias farmacêuticas pararam de produzir ou comercializar esses produtos. Em contrapartida, surgiu um grande mercado repleto de drogas produzidas clandestinamente e de drogas falsificadas, como se nunca havia visto antes, utilizando computadores e internet para copiar as embalagens originais e comercializar.

Hoje em dia, uma grande variedade de esteroides anabolizantes foi proibida em vários países, e alguns tipos destes só podem ser comprados com a receita médica devidamente assinada pelo médico que receitou.

O que é a Testosterona?

A testosterona é um esteróide androgênico anabólico (EAA) que pode ser encontrado em mamíferos, répteis, anfíbios, aves, peixes (em uma forma um pouco diferente), e outros vertebrados. O termo anabólico é derivado da palavra anabolismo, que se refere ao processo pelo qual as células vivas convertem os compostos químicos relativamente simples, tais como açúcares e aminoácidos, para compostos orgânicos mais complexos, tais como carboidratos e proteínas.



A fórmula molecular da testosterona é C 19 H 28 O 2 , e a sua fórmula estrutural é a que está sendo apresentada na figura abaixo. O seu nome químico sistemático é (8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17S) -17hidroxi-10,13dimetil-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidrociclopenta[a] fenantren-3-ona, e comercialmente possui uma variedade muito grande de nomes.



Estrutura química da Testosterona bioquímicos. Todos os esteroides compartilham uma estrutura núcleo em comum, que consiste basicamente de quatro anéis aromáticos, que é conhecida como núcleo gonano (Dependendo do arranjo espacial dos quatro anéis, a estrutura pode também ser chamada de núcleo esterano). Abaixo podemos ver a estrutura química do gonano: A testosterona é um membro da família de compostos. Todos os esteroides compartilham uma estrutura núcleo em comum, que consiste basicamente de quatro anéis aromáticos, que é conhecida como(Dependendo do arranjo espacial dos quatro anéis, a estrutura pode também ser chamada de). Abaixo podemos ver a estrutura química do gonano:

Estrutura química do núcleo gonano (ciclopentanoperidrofenantreno)

As estruturas dos esteroides se diferem umas das outras com base nos átomos e nos grupos de átomos que tenham sido substituídos por um ou mais átomos de hidrogênio no sistema ciclopentanoperidrofenantreno.

Comparando, por exemplo, a fórmula da testosterona e a do colesterol, vemos que ambos contêm o núcleo ciclopentanoperidrofenantreno e são, portanto, esteroides. Na testosterona, vemos que ela tem um grupo hidroxila (OH-) ligado a uma extremidade do núcleo gonano e um oxigênio ligado duplamente na outra extremidade.

colesterol, notamos que ele também possui um grupo hidroxila numa das extremidades do núcleo ciclopentanoperidrofenantreno, mas diferentemente da testosterona, ele possui uma cadeia longa de sete átomos de carbono na outra extremidade do núcleo gonano.



formula da estrutura química do colesterol

Já no, notamos que ele também possui um grupo hidroxila numa das extremidades do núcleo ciclopentanoperidrofenantreno, mas diferentemente da testosterona, ele possui uma cadeia longa de sete átomos de carbono na outra extremidade do núcleo gonano.

Compostos derivados da testosterona

A molécula de testosterona tem dois pontos de atividade química. Um deles é o grupo hidroxila (OH-) em uma das extremidades da molécula, e o outro é o grupo carbonila que está na outra extremidade.



Essas duas extremidades são fortemente reativas, e quando reagem com outras substâncias formam os derivados da testosterona. Por exemplo, quando a maioria dos ácidos reage com o grupo hidroxila da testosterona, podem formar um produto que é conhecido como acetato de testosterona (ou éster de testosterona).



Um derivado de testosterona que é bastante usado na área médica é o enantato de testosterona, que é um medicamento injetável à base de óleo que é muito eficaz para a construção de tecido muscular e é muito utilizado para tratar hipogonadismo (deficiência na produção de hormônios sexuais) e outros distúrbios causados pela deficiência de hormônios androgênicos.



Outro grupo comum de derivados da testosterona consiste de compostos que tem um grupo alquila, que é basicamente um radical de hidrocarboneto, podendo o mesmo ser um metil (-CH 3 ), um etil (C 2 H 5 ), ou um propil (C 3 H 7 ).

A adição de um grupo metil na hidroxila da testosterona, por exemplo, produz a metil testosterona, um composto que é utilizado para o tratamento de pessoas que não têm níveis adequados de testosterona no sangue.

Outros dois compostos com composição próxima a da testosterona também são usados para produção de seus derivados: dihidrotestosterona (DHT) e nortestosterona. O DHT tem dois hidrogênios a mais do que a testosterona, e a nortestosterona tem um átomo de carbono a menos do que a própria.

Estrutura química da dihidrotestosterona e da nortestosterona

Devido a grande semelhança da estrutura química, o DHT e nortestosterona também podem sofrer alquilação e esterificação como a testosterona pura. Além disso, esses compostos possuem características físicas, químicas e propriedades farmacológicas próximas a da testosterona pura.

No entanto, as propriedades androgênicas e anabólicas podem ser mais fracas ou mais fortes do que a da testosterona pura.

Alguns dos derivados da testosterona mais usados e disponíveis no mercado são:

Cipionato de testosterona: esse composto tem a mais longa cadeia lateral (grupo cipionato) do que qualquer outro éster de testosterona, por esse motivo, o corpo acaba levando um longo período de tempo (cerca de duas semanas) para completar sua metabolização e apresentar seus efeitos no organismo. Estrutura química do cipionato de testosterona (C 27 H 40 O 3 )

Undecanoato de testosterona: esse composto foi desenvolvido pela Organon na década de 1980. Em comparação com outros derivados da testosterona, ele possui efeitos anabólicos relativamente suaves e efeitos androgênicos.

Estrutura química do undecanoato de testosterona(C 30 H 48 O 3 ) A testosterona é um esteróide androgênico anabólico (EAA) que pode ser encontrado em mamíferos, répteis, anfíbios, aves, peixes (em uma forma um pouco diferente), e outros vertebrados. O termo anabólico é derivado da palavra anabolismo, que se refere ao processo pelo qual as células vivas convertem os compostos químicos relativamente simples, tais como açúcares e aminoácidos, para compostos orgânicos mais complexos, tais como carboidratos e proteínas.da testosterona é C, e a suaé a que está sendo apresentada na figura abaixo. O seu nome químico sistemático é (8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17S) -17hidroxi-10,13dimetil-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidrociclopenta[a] fenantren-3-ona, e comercialmente possui uma variedade muito grande de nomes.A molécula de testosterona tem dois pontos de atividade química. Um deles é o grupo hidroxila (OH) em uma das extremidades da molécula, e o outro é oque está na outra extremidade.Essas duas extremidades são fortemente reativas, e quando reagem com outras substâncias formam os derivados da testosterona. Por exemplo, quando a maioria dos ácidos reage com o grupo hidroxila da testosterona, podem formar um produto que é conhecido como acetato de testosterona (ou éster de testosterona).Umque é bastante usado na área médica é o enantato de testosterona, que é um medicamento injetável à base de óleo que é muito eficaz para a construção de tecido muscular e é muito utilizado para tratar hipogonadismo (deficiência na produção de hormônios sexuais) e outros distúrbios causados pela deficiência de hormônios androgênicos.





Estrutura química do heptilato de testosterona( C 26 H 40 O 3 )





Fluoximesterona: esse composto se difere da testosterona em três posições no núcleo gonano com a presença de um átomo de flúor. Ele possui efeito considerável no aumento de força e resistência, mas não é muito eficaz para a construção de tecido muscular. A presença do átomo de flúor também o torna tóxico ao fígado, devido a isso, ele só pode ser usado em pequenas quantidades.





Estrutura química da fluoximesterona(C 20 H 29 FO 3 )

Oxandrolona: esse composto foi desenvolvido por Raphael Pappo em 1964 enquanto trabalhava na Searle Laboratories. A oxandrolona é receitada para o ganho de peso em pacientes que perderam peso como resultado de cirurgia, lesão ou doença grave. Os efeitos androgênicos e anabólicos desse composto são relativamente leves, mas tendem a ser eficazes na redução do teor de gordura no corpo.





Estrutura química da oxandrolona (C 19 H 30 O 3 )





Enantato de trembolona: esse composto é um dos derivados da testosterona que possui poucas alterações no núcleo gonano, mas nenhuma alteração no grupo hidroxila e carbonila. Esse composto é um poderoso anabólico, que faz com que a capacidade de construção muscular aumente cerca de cinco vezes. No entanto, ele possui efeitos colaterais graves, tais como danos no fígado e no coração.









Estrutura química do enantato de trembolona (C 25 H 34 O 3 )

Trembolona: esse composto é um derivado da nortestosterona que possui uma forte tendência para promover a retenção de nitrogênio no tecido muscular, que é a chave para promover o desenvolvimento de novo tecido muscular. Acredita-se que o composto também atue como uma substância anticatabólica que bloqueia a ação dos glucocorticóides (tais como o cortisol), e que o mesmo também possa promover a ação da substância que promove o crescimento, denominada fator de crescimento semelhante à insulina tipo 1 (IGF I).

Estrutura química da trembolona (C 18 H 22 O 2 )

Estanozolol: O estanozolol, também conhecido como Winstrol, é um derivado da DHT. Esse composto possui uma estrutura química diferente, contendo o seu quinto anel ligado ao núcleo gonano. Esta configuração faz com que a molécula seja mais estável no organismo, tornando-a capaz de permanecer durante mais tempo na corrente sanguínea. Também não pode ser atacado por aromatase e, por isso, não pode ser convertido em hormônio sexual feminino, eliminando a possibilidade de ginecomastia.





Estrutura química da estanozolol (C 21 H 32 N 2 O)





Oximetolona: esse composto é um dos esteroides anabolizantes que é derivado do DHT. A oximetolona é considerada atualmente como o mais poderoso de todos os esteroides, pois ela possui efeitos anabólicos bem consideráveis e efeitos androgênicos. No entanto, esse composto é o único esteroide anabólico androgênico que é classificado como um possível carcinogênico (causador de câncer).



Estrutura química da oximetolona (C 21 H 32 O 3 ) Deca Durabolin: esse composto é um éster decanóico da nortestosterona, que é popularmente conhecido como "Deca". A Deca é um esteroide anabolizante que tem sido usado com sucesso no tratamento de pacientes que sofrem com o vírus do HIV. Além disso, esse composto é bem popular entre os levantadores de peso e fisiculturistas como uma substância confiável para o ganho de peso.



Estrutura química da deca durabolin (C 28 H 44 O 3 )

Uso médico de anabolizantes

Os esteroides androgênicos anabólicos podem ser legalmente prescritos para tratar problemas causados pela deficiência de esteroides, como por exemplo, a puberdade atrasada e as doenças que resultam em perda de massa muscular magra, como câncer e AIDS.

No corpo humano, eles estimulam o crescimento de vários tipos de tecidos, especialmente ossos e músculos. Eles frequentemente são usados através de injeção, utilizando uma agulha para injetar o medicamento diretamente para a corrente sanguínea (por via intravenosa) ou no músculo (por via intramuscular).

Além disso, também existem os comprimidos de esteroides que podem ser tomados por via oral, e os esteroides em formato de creme, que são usados diretamente na pele.

Medicamente, os esteroides são geralmente usados para tratar:

Puberdade atrasada em adolescentes do sexo masculino;

Hipogonadismo e impotência em homens;

Câncer de mama em mulheres;

Anemia;

Osteoporose;

Perda de peso causada pelo vírus do HIV;

Endometriose;

Outras condições relacionadas ao desequilíbrio hormonal. Efeitos colaterais e doenças causadas pelos anabolizantes

Os esteroides anabolizantes possuem diversos efeitos colaterais associados com o seu abuso, pois o seu uso pode provocar a alteração na produção hormonal normal do corpo. A maioria dos efeitos colaterais pode ser revertida se o uso for interrompido, porém, alguns efeitos, como a voz mais grossa em mulheres, podem persistir.

Os efeitos colaterais mais comuns são: Acne grave, pele e cabelos oleosos;

Perda de cabelo;

Doença hepática, tais como tumores hepáticos e cistos;

Doenca renal;

Doenças cardíacas, tais como ataques cardíacos e derrames;

Alterações de humor, irritabilidade, aumento da agressividade, depressão ou tendências suicidas;

Alterações nos níveis de colesterol e de outros lipídeos no sangue;

Pressão alta;

Ginecomastia (desenvolvimento anormal das glândulas mamárias em homens, causando a ampliação do peito);

Parada prematura de crescimento em adolescentes;

Encolhimento dos testículos;

Azoospermia (ausência de espermatozóides no sêmen);

Irregularidades menstruais em mulheres;

Infertilidade;

Cabelo facial ou corporal em excesso, voz mais grave em mulheres;

Alargamento do clitóris;

Redução mamária em mulheres;

O atraso de crescimento e altura em adolescentes;

Risco de infecções virais ou bacterianas devido a injeções não esterilizadas. Medicamente, os esteroides são geralmente usados para tratar:

Dependência química causada pelos anabolizantes

A dependência química causada pelo abuso de anabolizantes é bem diferente da causada por outros tipos de drogas, pois eles não apresentam os mesmos efeitos agudos no cérebro. A grande diferença entre os anabolizantes e outras drogas é que eles não desencadeiam o aumento rápido de dopamina, que é o neurotrasmissor responsável pela elevada sensação recompensadora que impulsiona o abuso.





No entanto, o uso a longo prazo pode afetar algumas vias cerebrais e a produção de substâncias químicas (incluindo a dopamina, a serotonina, e sistemas de opióides) e, consequentemente, isso pode causar um impacto significativo sobre o humor e o comportamento do dependente.





O abuso de esteroides anabolizantes pode levar o dependente a ser mais agressivo ou a ter outros problemas psiquiátricos, como por exemplo, oscilações extremas de humor, surtos de raiva, ciúme paranoico, irritabilidade extrema, delírios e julgamento prejudicado, decorrente de sentimentos de invencibilidade.





Quando o dependente fica em abstinência, ele pode apresentar sintomas como alterações de humor, fadiga, inquietação, perda de apetite, insônia, diminuição da libido, desejo de tomar mais esteroides, e depressão.





Em casos graves de dependência, os tratamentos e as intervenções médicas podem ser necessários para diminuir a dependência do anabolizante e permitir que o sistema hormonal natural possa se restaurar.





Nesses tratamentos, os antidepressivos podem ser prescritos para tratamento de episódios depressivos, e os analgésicos, como paracetamol ou ibuprofeno, podem ser usados para dores de cabeça, dores musculares e articulares.

metanfetamina. No entanto, os mesmos podem causar sérias consequências à saúde. Infelizmente, a dependência química de anabolizantes ainda não é encarada como um problema sério, pois essas drogas não possuem o mesmo poder destrutivo de outras como cocaína ou. No entanto, os mesmos podem causar sérias consequências à saúde.





Proibição e Controle de uso no Brasil





No Brasil, a compra desse tipo de substância para uso humano em farmácias ou drogarias, só pode ser feita mediante a apresentação e retenção da cópia carbonada de receita emitida por médico (ou dentista) devidamente registrado no respectivo conselho profissional (LEI No 9.965, DE 27 DE ABRIL DE 2000).





Além disso, existem algumas substâncias anabólicas, que são proibidas pela ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária) de serem comercializadas no Brasil.

Referências

http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/steroids.asp (acessado em 21/12/2015 as 23:33)

http://www.drugs.com/article/anabolic-steroids.html (acessado em 21/12/2015 as 23:42)

http://www.drugabuse.gov/publications/drugfacts/anabolic-steroids (acessado em 21/12/2015 as 23:48)

http://www.planalto.gov.br/ccivil_03/leis/L9965.htm (acessado em 11/05/2016 as 17:00)

Steroids and Doping in Sports: A Reference Handbook, David E. Newton Ph.D.,2013.

http://global.britannica.com/biography/Adolf-Butenandt (acessado em 11/05/2016 as 17:02)

: esse composto tem um forte efeito anabólico, e como desvantagem possui efeitos androgênicos excessivos.