私が使っているメインマシンのOSは、2009年11月の発売直後から64ビット版のWindows 7。導入前には周辺機器やソフトの互換性を多少懸念していたのだが、幸い私の環境では、特に大きな問題も起こらず、比較的スムーズに移行できた。Vista環境で使えていたソフトは基本的にWindows 7でも問題なく使える。ところで最近、あるきっかけで、Windows 2000の時まで使っており、XPのころからは使わなくなっていた専門用語の辞書ソフトを、急に使いたいと思うことがあった。実際に試したところ、Windows 7上ではインストールできなかったものの、Windows 7 Professional以上で利用できる「Windows XP Mode」を使って、普段使っているデスクトップ上で動かすことができたのだった。これをきっかけに「他のWindows 95世代のソフトも動くんじゃ？」と思い、この記事を作ることになった。今回、押し入れの段ボール箱の中に長い間眠っていた、1995〜2000年前後にリリースされた古い「PCゲームソフト」を無作為に10本ほどひっぱりだし、Windows 7（64ビット）で動かすことができるかを試してみた。まずは、Windows 7上で普通にインストールと起動を試みる。もし、動かなかった場合はXP Modeでの動作が可能かどうかを試してみる。