Microsoftの代表者は、UTC-10の7月29日23時59分を過ぎたら「Windows 10」への無償アップグレードは打ち切ることを再三強調していた。

だが、実際はそうではなかった--少なくとも、完全にその通りとはならなかった。

Get Windows 10（GWX）プロモーションは終了したようだが、複数のWindowsユーザーから7月29日を過ぎても古いWindows製品からWindows 10への無償アップデートを利用できたという報告があった。

ユーザーらは以前Windows 10をインストールしたマシン上でWindows 10をアクティベートできるほか、Windows 10をインストールしたことのないマシン上でも、Windows 7や8.Xのプロダクトキーを使ってWindows 10のインストールが可能だと報告している。

米ZDNetに寄稿するEd Bott氏もWindows 10についてのブログで、一度も使ったことのないWindows 7 Ultimateのプロダクトキーを使って7月29日以降にWindows 10を入手できたと述べている。Thurrott.comのPaul Thurrott氏も、既存のプロダクトキーでWindows 10を無料で手に入れることができたと報告していた。

Microsoftは、ユーザー支援技術を使うユーザーへの無償アップグレードを通して、Windows 7/8.Xユーザー（合法な製品でもそうでない場合も）が継続してWindows 10にアクセスすることを制限していないと一部が指摘しているが、今回の抜け道はそれとは異なる。

MicrosoftにWindows 10の無償アップグレードが予定通りに終了していないことについて尋ねたところ、代表者は無償アップグレードは終了したことを強調しながら、次のようにコメントした。

自分のPCを初めてアップデートするユーザーは、Windows 10プロダクトキーを入力する必要がある。すでにWindows 10を自分のPCにインストールしたことがあるユーザーは、そのPCにWindows 10を再インストールする際にDigital Entitlement（デジタル登録情報）でアクティベートできる。

しかし、現実はそれにとどまっていないようだ。Windows 10にアップデートしていないWindowsユーザーも、有効なWindows 7/8.Xのプロダクトキーを使ってWindows 10を任意のPCにインストールできるのだ。

古いプロダクトキーを使ってWindows 10に無償アップグレードできるのを今後打ち切るのかどうか、するとすればいつかについてもMicrosoftに尋ねたが、回答は得られなかった。