100人の人物が100通りの物語を繰り広げる、“主人公100人構想”という壮大なプロジェクトの始まり 本作の発表時に掲げられた“主人公100人構想”とは、渋谷の街の5日間を舞台に、100人の人物が100通りの物語を繰り広げる様子を描くという壮大なプロジェクトで、この「街」はその第1弾として、8人の主人公の物語が描かれることとなった。隠しシナリオや一部の裏設定などを除いて、全員が他人であるが、お互いが直接または間接的に干渉しながら、「街」という物語を形作っていく。 主人公が別の主人公のシナリオにサブキャラクターとして登場するように、本作ではサブキャラクター扱いだった人物が、次回作の主人公となる可能性があったのがこの“主人公100人構想”である。本作に登場する8人以外にも複数のシナリオの制作が進められていたことは開発当初から明らかにされていて、その時点で「街2」そして「街3」と、続編を作ることも想定されていた。 メインとなる主人公8人のシナリオは、彼らの職業やキャラクターに合わせて全く違うテイストで描かれている。複数の脚本家がプロットを執筆し、長坂秀佳氏がそれを監修・執筆して1つの世界観にまとめているため、それぞれがまったく違う内容でも全体的に統一感があり、読み物としての完成度を高めている。 それでもやはり、プレーヤーの好みは出てしまうわけで、どの主人公のシナリオが好きかという談義は、ファンの間では必ず盛り上がる話題だ。筆者は当時から牛・馬編「The wrong man 牛」/「The wrong man 馬」の大ファンで、姿形が似た人物が入れ替わって繰り広げるスラップスティックコメディという定番の面白さに加えて、特殊な業界用語を使ったコトバ遊びのような会話のやりとりや、“役者を演じるヤクザ”牛尾と“ヤクザを演じる役者”馬部の奮闘ぶりは、毎度ニヤニヤしながら読んでしまう。今考えて見ると、彼ら2人のシナリオのみがクライマックスで集結していく様子は、10年後に発売される「428 ～封鎖された渋谷で～」のシナリオにも通じるものがあり、ゲーム全体のバランスを引き締めている印象もあった。 そしてもう1つ衝撃を受けたのは、隠しシナリオの「青ムシ抄」だ。サウンドノベルシリーズ伝統の「ピンクのしおり」扱いのシナリオとなるわけだが、その情報はゲーム発売後もしばらく伏せられていたため、全シナリオクリア後の選択画面の中央に、よりによって「青井則生（＝青ムシ）」の名前が出てくるなんてことは、予想だにしない出来事であった。ちなみにセガサターン版のパッケージの裏には、隠しシナリオの主人公2人のシルエットも描かれていたのだが、当時の筆者はその1人が青ムシだと気付くことはなかった。 シナリオを始めてみると、それまでの実写とは正反対の一昔前のセルアニメ風の絵柄で、漫画やアニメ、特撮、ドラマなどのパロディづくしという内容もまた衝撃的だ。ピンクのしおり出現後のちょっとエッチな展開も交えつつ、他の8人と同様、渋谷での5日間が描かれていて、ちゃんとバッドエンドもある。そしてさらなる衝撃の結末……。内容が内容だけに、一部のプレーヤーからは“読むのがちょっとキツい”という評価もあったようだが、筆者としてはこの後さらなる隠しシナリオ（「花火」、主人公は隆士の父「高峰厚士」）が出現するというビッグサプライズも込みで、十分楽しませてもらったクチだ。

シルエットモードに釈然としなかったPS版と、ロケ地巡りにも便利なPSP版 セガサターン版「街」が発売されてから約1年後の1999年1月28日に、プレイステーション版の「街 ～運命の交差点～」が発売となった。こちらはシナリオやゲーム画面の一部に修正を加え、移動マップ（チャート）やバッドエンドリスト、難易度設定などを追加し、ゲームをより遊びやすく調整した移植版である。このPS版で大きな話題となったのが、「シルエットモード」の追加だ。当時の実写ゲーム全般のイメージがあまりよくなかったことから、前作の「かまいたちの夜」のゲーム画面にならい、キャラクターをイメージカラーのシルエットに塗り潰すというやや強引なモードで、出演者の演技も含めて本作のファンになった筆者のようなプレーヤーにとっては、そのすべてが否定されたようで、決して印象のいいものではなかった。「シルエットよりも実写のほうがいいということを比較・証明するために、シルエットモードが入った」という噂をどこかで聞いたこともあるが、真偽のほどはわからない。 また、隠しシナリオの出現条件が変更となり、条件的に「青ムシ抄」よりも「花火」のほうを先にプレイできる可能性が高くなったことから、PS版で初めて本作をプレイした人が受ける隠しシナリオに対する印象が、セガサターン版のプレーヤーとは違うものとなっただろう。 その後、2005年の携帯電話iアプリ版のリリースを挟み、最後の移植となったPSP版「街 ～運命の交差点～ 特別篇」が、2006年4月27日にセガより発売される。こちらはPS版をベースとしつつも、不評だったシルエットモードを排除し、サギ山とパトリック・ダンディを主人公に据えた2本の「秘蔵シナリオ」が追加したものだ。この秘蔵シナリオは、チュンソフトに残されていたシナリオのプロットを、テキストと既存の写真にBGMを添えて読み物として構築したもので、ザッピングやTIPはなくゲームとしては成立していないが、世に出ないはずのものが約8年越しに日の目を見たことは高く評価したい。また携帯ハードで発売されたことで、外でのプレイが可能になったのはもちろん、その現地に持っていくことでロケ地巡りに活用できたのもよかった。現状、このPSP版のダウンロード版のみが、現在の環境でプレイする唯一の手段となっている。配信当初はPS Vitaとの互換に対応していなかったが、現在はPS Vita TVともに対応した。