O São Paulo conta com Raí como executivo de futebol do clube desde dezembro de 2017. De lá para cá são mais de dois anos à frente de uma função importante, que o coloca na linha de frente das decisões do departamento, inclusive recebendo críticas da torcida do qual é ídolo. Em entrevista à rádio CBN, ele explicou seu maior erro e seu maior acerto nessa gestão.

Para muitos, as decisões mais polêmicas dessa trajetória foram ligadas às trocas de treinador da equipe. Somente nesse período, Dorival Júnior, Diego Aguirre, André Jardine, Vagner Mancini, Cuca e Fernando Diniz passaram pelo clube. Embora não queira fazer um balanço antes de terminar sua passagem, o dirigente acredita que essas mudanças prejudicaram o time, principalmente na saída de Aguirre, em 2018, que prejudicou o início da temporada 2019.

"Houve erros, mas prefiro no fim da minha passagem fazer uma avaliação mais fria. Vai passando o tempo e a gente vai tendo mais clareza. A saída do Aguirre foi em um momento em que a decisão foi difícil. Ficamos na liderança, depois fizemos uma das piores campanhas em um turno. Depois da saída dele acabamos patinando, tínhamos uma reta final para ficar entre os quatro e a mudança acabou não dando resultado. Acho que são coisas que com o tempo a gente vai avaliando e levando em consideração se foi o melhor caminho. Isso acabou fazendo com que a gente patinasse bastante no começo de 2019", disse o dirigente.

Dessa forma, Raí considera que as trocas de treinador foram mesmo os maiores erros de sua gestão até, mesmo que em sua concepção em nenhuma delas a demissão partiu exclusivamente do clube, como aconteceu nos casos de André Jardine e de Cuca, que saíram na temporada passada.

"Eu diria que troca de treinadores foi o maior erro, respeito as críticas, mas se você olhar, na verdade, a única demissão foi do (André) Jardine. E não foi nem demissão, foi em consenso. A gente viu com ele que o momento estava complicado pelo contexto. Depois o Cuca que quis sair por problemas dele."

Em contrapartida, foi justamente nas trocas de treinador que o diretor encontra aqueles que considera os maiores acertos de sua gestão até este momento de sua passagem: as chegadas de Cuca e de Fernando Diniz, ambas durante a temporada 2019, sendo que a contratação do atual técnico aconteceu em virtude de uma correção de rota pela saída do antecessor.

"Acho que o Cuca foi uma boa escolha, chegamos a ficar a três pontos do líder, chegaram Dani, Juanfran, tínhamos tudo para fazer um grande Brasileiro, mas o Cuca acabou decidindo sair e a gente teve dificuldades. A escolha (por Diniz) foi um consenso por um nome que já gostávamos bastante. Não seria ideal chegar no meio de uma temporada, mas ele acabou suprindo", concluiu.

No fim de 2019, após quase colocar um outro diretor em seu lugar, o São Paulo definiu a renovação de contrato de Raí como executivo de futebol do clube até dezembro de 2020, quando também se encerra o mandato do presidente Leco e haverá eleições para a escolha de um novo mandatário no Tricolor.