2 października 1944 roku zakończyło się Powstanie Warszawskie, największy zryw i jednocześnie największa klęska w naszej współczesnej historii. Powstanie wtłoczone w sytuację polityczno-militarną lata 1944 roku nie miało żadnych szans powodzenia. Jeśli dołożymy do tego braki w uzbrojeniu i dysproporcję sił po obu stronach, to wydanie rozkazu walki w mieście wydaje się zbrodnią. Bilans był tragiczny: przyjmuje się, że starty ludności cywilnej wyniosły ok. 150–180 tysięcy ofiar, a wśród powstańców ok. 18 tysięcy. Lewobrzeżna część miasta została zniszczona w 85%. Pozostałą część ludności wypędzono ze stolicy. Miasto miało przestać istnieć.

Dowództwo Armii Krajowej, podczas walk postawiło przed powstańcami wiele zadań, które z powodu braku broni, łączności, rozpoznania, koordynacji działań, czy nieudolności dowódców nie miały szans powodzenia.

Już 1 sierpnia porażką zakończyły się próby opanowania mostów na Wiśle, a szczególnie mostu Poniatowskiego. Ten obiekt miał być kluczowym dla ewentualnego nadejścia pomocy z drugiego brzegu Wisły. Niemcy doskonale to rozumieli, więc wcześniej, na wszelki wypadek, zaminowali most.

Zadanie opanowania Poniatoszczaka przypadło w udziale powstańcom ze zgrupowania „Konrad”. W trzech plutonach wyznaczonych do ataku powstańcy dysponowali pistoletami, jednym Schmeiserem i rkm-em Bren, którego w dodatku nie potrafili za bardzo obsługiwać. Ich atak naturalnie się załamał po ostrzale kierowanym przez Niemców. Atak od strony Pragi także się nie powiódł. Tam powstańców zatrzymali spadochroniarze z dywizji Herman Goering. Podobnie sprawa wyglądała z mostem Kierbedzia.

Kolejną akcją, która się nie powiodła była próba przebicia się ze Starówki do Śródmieścia w nocy z 30 na 31 sierpnia 1944 roku. Tym razem powodem przegranej nie był niedobór broni, jak 1 sierpnia, a nieumiejętność koordynacji podejmowanych działań. Plan zakładał wybicie korytarza ok. 800 metrów długości i 400 metrów szerokości, który pozwoliłby ewakuować obrońców Starego Miasta do Śródmieścia. Mimo potencjalnie optymistycznych planów tuż przed atakiem zawiodło niemal wszystko. Podstawowym błędem był brak rozpoznania strony niemieckiej. Powstańcy nie wiedzieli jakimi siłami dysponują Niemcy i gdzie są umieszczone ich główne punkty oporu od strony Starówki.

Drugą przyczyną niepowodzenia był brak łączności pomiędzy Starówką a Śródmieściem. Dodatkowo na niepowodzenie akcji wpłynął chaos spowodowany przeciekiem rozkazu o przebiciu. Ludność cywilna wyszła na ulice obawiając się, że powstańcy zostawią ich na pastwę nieprzyjaciela. Ulice Starówki zostały zablokowane. Stanisław Podlewski wspominał:

Gdy zapadł zmrok ze wszystkich schronów, piwnic i nor nieomal zasypanych zwałami gruzu, zaczęły się wynurzać gromady ludzi z tobołkami i zawiniątkami. (…) Nikt nie jest w stanie w tę makabryczną noc utrzymać w karbach rozegzaltowanego i rozdygotanego mrowia ludzkiego, pochłoniętego jedynie tylko myślą: czy uda się wyjść z tej opresji.