Στις 10 Φεβρουαρίου 2008, ο 33χρονος Αλέξης Τσίπρας εκλέγεται πρόεδρος του Συνασπισμού της Αριστεράς και των Κινημάτων Οικολογίας (ΣΥΝ), της μεγαλύτερης συνιστώσας της εκλογικής συμμαχίας Συνασπισμός της Ριζοσπαστικής Αριστεράς (ΣΥΡΙΖΑ). Επτά χρόνια αργότερα και προτού καν κλείσει τα σαράντα του, θα αναλάβει τα ηνία της Ελλάδας από τη θέση του πρωθυπουργού.

Οι εκλογές της 16ης Σεπτεμβρίου 2007, που κέρδισε οριακά η Νέα Δημοκρατία του Κώστα Καραμανλή, δημιούργησαν ανακατατάξεις στα κόμματα της αντιπολίτευσης. Ο Γιώργος Παπανδρέου, μετά τη δεύτερη συνεχόμενη ήττα του ΠΑΣΟΚ, αμφισβητήθηκε έντονα από τον Ευάγγελο Βενιζέλο, αλλά επανεξελέγη στις εσωκομματικές εκλογές της 11ης Νοεμβρίου. Στον Συνασπισμό, παρά την εκλογική του άνοδο, ο επικεφαλής του κόμματος Αλέκος Αλαβάνος ανακοίνωσε στις 27 Νοεμβρίου 2007 ότι για προσωπικούς λόγους δεν θα είναι υποψήφιος για μία νέα θητεία στο επικείμενο συνέδριο του κόμματος, που ήταν προγραμματισμένο για τα τέλη Ιανουαρίου του 2008.

Παρότι τα ηγετικά στελέχη του ΣΥΝ προσπάθησαν να το μεταπείσουν, αυτός παρέμεινε σταθερός στην απόφασή του. Φρόντισε, όμως, να δρομολογήσει τις εξελίξεις με την επιλογή του Αλέξη Τσίπρα ως υποψήφιου για την προεδρία του κόμματος. Ο 33χρονος πολιτικός μηχανικός ήταν ήδη αρκετά γνωστός στο πανελλήνιο από την υποψηφιότητά του για τη Δημαρχία της Αθήνας το 2006 και το 10,51% των ψήφων που συγκέντρωσε, ποσοστό υπερδιπλάσιο από τις συνήθεις εκλογικές επιδόσεις του ΣΥΝ σε εθνικές εκλογές.

Στις 16 Δεκεμβρίου 2007, πρώτος ανακοίνωσε την υποψηφιότητά του για την προεδρία του ΣΥΝ ο 60χρονος Φώτης Κουβέλης, προβεβλημένο στέλεχος της ανανεωτικής πτέρυγας, που αργότερα συγκρότησε τη ΔΗΜΑΡ. Τη στήριξή του στην υποψηφιότητα Κουβέλη παρείχε ο Λεωνίδας Κύρκος, σημειώνοντας ότι «συνδυάζει την ωριμότητα της ηλικίας με την ειδική ωριμότητα που απαιτεί η λειτουργία του προέδρου ενός σύγχρονου κόμματος».

Δύο ημέρες αργότερα, ο Αλέξης Τσίπρας ανακοίνωσε τη δική του υποψηφιότητα, που υποστηρίχθηκε από την πανίσχυρη τάση του Αριστερού Ρεύματος (Λαφαζάνης, Δραγασάκης, Χουντής, Φλαμπουράρης, Στρατούλης κ.ά.) και αποτελούσε έκφραση της συνέχειας της «αριστερής κινηματικής στροφής» του ΣΥΝ που εφάρμοσε ο απερχόμενος πρόεδρός του. «Είναι φορές που η ίδια η ζωή φέρνει τα πράγματα διαφορετικά από τους προσωπικούς μας σχεδιασμούς. Και τότε αποφάσεις και διλήμματα, που αρχικά φαίνονται πολύ μεγάλα, ωριμάζουν πολύ πιο γρήγορα από όσο θα περιμέναμε. Η πρόταση που έγινε από πολλές πλευρές εντός του κόμματος, να είμαι υποψήφιος για την προεδρία του Συνασπισμού, με τιμά ιδιαίτερα» τόνισε στις πρώτες του δηλώσεις ο Αλέξης Τσίπρας, από τον οποίο τα κομματικά στελέχη που τον υποστηρίζουν, προσδοκούν να λειτουργήσει ως «γέφυρα» με τη Νεολαία.

Οι πιθανές υποψηφιότητες του Παναγιώτη Λαφαζάνη, του Δημήτρη Παπαδημούλη και του Νίκου Χουντή, παρέμειναν απλώς φημολογίες. Έτσι, στο 5ο συνέδριο του ΣΥΝ, που έγινε από τις 7 έως 10 Φεβρουαρίου στο κλειστό γήπεδο του Τάε Κβο Ντο στο Νέο Φάληρο, παρουσιάστηκαν δύο υποψηφιότητες για την προεδρία του κόμματος, του Φώτη Κουβέλη και του Αλέξη Τσίπρα, που σύμφωνα με τους εσωκομματικούς συσχετισμούς πρόβαλε ως το απόλυτο φαβορί.

Και το επιβεβαίωσε στην κάλπη. Από τους 1.196 συνέδρους που πήραν μέρος στην εκλογική διαδικασία, ο Αλέξης Τσίπρας έλαβε 840 ψήφους (70,41%) και ο Φώτης Κουβέλης 342 (28,67%). Την ίδια ώρα, τα συγκεντρωτικά αποτελέσματα για την εκλογή των μελών της Κεντρικής Πολιτικής Επιτροπής επιβεβαίωσαν την κυριαρχία του Αριστερού Ρεύματος στο κόμμα (62,31% των ψήφων). Η Ανανεωτική Πτέρυγα συγκέντρωσε 30,5% και η Πρωτοβουλία για την Αριστερή Ανασύνθεση 2,63% των ψήφων.

Μετά την ανακοίνωση του αποτελέσματος, οι δύο «μονομάχοι» ανέβηκαν μαζί στο βήμα του συνεδρίου. Στη σύντομη ομιλία του, ο Φώτης Κουβέλης συνεχάρη τον Αλέξη Τσίπρα, λέγοντας ότι ξεκινά μια νέα εποχή για τον Συνασπισμό. «Από αύριο όλοι μαζί στους πολιτικούς αγώνες» δήλωσε ο ίδιος. Αμέσως μετά πήρε το λόγο ο Αλέξης Τσίπρας, ο οποίος ευχαρίστησε τα μέλη του Συνασπισμού, αλλά και τον Φώτη Κουβέλη, για το κλίμα «πολιτικού πολιτισμού» που επικράτησε στη μεταξύ τους αντιπαράθεση. «Αυτή η εντολή είναι μια εντολή ενότητας, αισιοδοξίας και αγώνα» είπε. Παράλληλα, ο νέος πρόεδρος του ΣΥΝ τόνισε ότι θα επιδιώξει τη σύνθεση των απόψεων και να φανεί αντάξιος των υψηλών προσδοκιών του κόσμου της Αριστεράς.

Παρά το νεαρό της ηλικίας του, ο Αλέξης Τσίπρας κράτησε στιβαρά το τιμόνι του Συνασπισμού και του ΣΥΡΙΖΑ, που από εκλογική συμμαχία μεταβλήθηκε σε πολιτικό κόμμα. Αντιμετώπισε με επιτυχία την εσωκομματική αμφισβήτηση και τους κραδασμούς από την αποχώρηση μεγάλου τμήματος ανανανεωτικής πτέρυγας το 2010 και βοηθούσης και της οικονομικής κρίσης, οδήγησε το μικρό κόμμα της κομμουνιστογενούς Αριστεράς στην εκλογική εκτόξευση, με την πρωτιά στις βουλευτικές εκλογές της 25ης Ιανουαρίου 2015.