都知事選で小池百合子氏が初当選して一夜明けた１日、沖縄県内からは、沖縄担当相を２年間務め「かりゆしウエア」の普及に尽力するなど沖縄に関係が深い政治家が首都の顔となることを喜ぶ声が上がった。小池氏は沖縄の「理解者」との評価と同時に、米軍普天間飛行場の名護市辺野古移設で強硬な姿勢をみせた。

小池氏は２００４年９月から２年間沖縄担当相を務め、かりゆしウエアを全国に発信。０７年に「かりゆしウエアを世界へ広める会」を発足し、毎年６月１日を「かりゆしウエアの日」と宣言した。

元知事の稲嶺恵一氏は「私が知事の時に沖縄相として１００％沖縄のために体を張って振興に取り組んでくれた」と振り返り、当選を喜んだ。政府内で北部振興策の廃止が検討された際には沖縄相として継続を訴えたとし「県側に立ち応援してくれた」と述べた。

一方で、防衛相時代は普天間の辺野古移設を推進する姿勢を鮮明にした。０７年には当時の仲井真弘多県政が滑走路の沖合移動や普天間の３年以内の閉鎖状態を求める中で、移設に向けた環境影響評価の方法書を県に送付。仲井真氏は「送付を事前に聞いていなかった」と反発、那覇防衛施設局（当時）に「誠意ある対応と方法書提出の再考」を求めた。

また、沖縄相時代の０６年７月には那覇市内の講演で基地問題を念頭に「沖縄のマスコミとアラブのマスコミは似ている。反米、反イスラエルでそれ以外は出てこない」と発言。１３年には党内の部会で「沖縄の先生方が闘っているのは、沖縄のメディア。県民を全て代表しているとは思わない」とも批判した。